Η πρώτη φάση των αγώνων του Κυπέλλου Χαλκιδικής διεξήχθη το Σαββατοκύριακο και ουσιαστικά ξεκίνησε η αγωνιστική δραστηριότητα στην ΕΠΣ Χαλκιδικής.
Η σέντρα τεσσάρων αγώνων έγινε το Σάββατο και άλλοι τέσσερις αγώνες διεξήχθησαν την Κυριακή. Όπως δείχνουν τα αποτελέσματα τα μεγάλα φαβορί εύκολα ή δύσκολα προκρίθηκαν στη δεύτερη φάση.
- Με το δεξί ξεκίνησε η Νίκη Πολυγύρου την πορεία της και τη φετινή σεζόν, με μια πειστική εμφάνιση και τρια γκολ. Η μεστή παρουσία απο το σύνολο των παικτών, γεμίζει με αισιοδοξία την ομάδα.
- Ο Αετός Βαρβάρας στο εκτός έδρας παιχνίδι με αντίπαλο την ομάδα της Νικητης, αν και ήταν καλύτερος στη μεγαλύτερη διάρκεια του αγώνα, κατάφερε να κερδίσει δύσκολα τον Φοίνικα.
- Από τα αξιοσημείωτα των αγώνων της Κυριακής ο… νεανικός Διγενής Λακκώματος. Στον αγώνα του Κυπέλλου απέναντι στον Άρη Κασσανδρείας έκαναν ντεμπούτο 4 ποδοσφαιριστές από τα τμήματα υποδομών του Διγενή!
Ο Δημήτρης Γαβρικούδης, ο Ορέστης Τόρρα, ο Νίκος Ορτουλίδης και ο Άγγελος Τσάνι πήραν το "βάπτισμα του πυρός" από τον τεχνικό της ομάδας, Χρήστο Ναϊντο και μάλιστα με έναν πολύ δυνατό αντίπαλο, όπως ο Άρης Κασσανδρείας. 
Αποτελέσματα αγώνων Σαββάτου 2 Οκτωβρίου
Φοίνικας Νικήτης - Αετός Βαρβάρας (2-4)
Θύελλα Κρήνης - Τορωναίος Αφύτου (0-3)
Α. Σ . Ουρανούπολης - Ανθεμούς Γαλάτιστας (1-3)
Α. Ο. Σημάντρων - Νίκη Πολυγύρου (1-3)
Αιγέας Παλλήνης - Π. Ο. Μουδανιών (0-3) α.α
Π. Α. Ο. Δουμπιών - Χολομών Ταξιάρχη (0-3) α.α
Ελπίς Πολυγύρου - Ηρακλής Νέας Φώκαιας (0-3) α.α
Αποτελέσματα αγώνων Κυριακής 3 Οκτωβρίου
Προποντίδα Ν. Μαρμαρά - Τορωναίος Συκιάς (7-2)
Διγενής Λακκώματος - Άρης Κασσανδρείας (0-2)
Τα Μ. Κ. Στρατωνίου - Νίκη Αμμουλιανής (2-1)
Νέος Π. Ο. Νέας Καλλικράτειας - Δόξα Ορμύλιας (1-2)
Α. Ο. Σάρτης - Αριστοτέλης Σ.Σ (3-0) α.α
Κυριακή 10 Οκτωβρίου
Θύελλα Στανού - Νέμεσις Συκιάς
Θερμαϊκός Πορταριάς - Δόξα Καλυβών
